Air Jordan 1 Mid “Chicago 2020” - это ещё одна модель, вдохновленная оригинальной расцветкой кроссовок от Майкла Джордана. Белый цвет является доминирующим в данной паре. Детали из огненно-красной иск. кожи появляются на носке, около шнурков и в области лодыжки. В контрастном чёрном цвете выполнены шнурки, свуши, элементы на верхней части обуви, а также эмблемы "Wings". Завершают дизайн бирки с логотипами "Jumpman" на нейлоновых язычках и бело-красная подошва. Air Jordan 1 Mid “Chicago 2020” были выпущены 16 июля 2020 года.